既然此前梅贻琦曾不止一次地标榜自己对清华“生斯长斯，吾爱吾庐”，在如此天翻地覆，改朝换代的历史时刻，为何又置中共和部分同事的劝说于不顾，抛下清华师生执意南飞呢？纵观梅贻琦在大陆的岁月，虽没有做过不利于共产党的事情，甚至可以说，在掌校期间于学生运动中的共产党学生还曾尽量给予庇护，但这种做法更多的是为保护学校与青年学生本身所计，并不是说他就赞成共产党与马列主义，或者赞同共产党的思想观念与施政方针。此点他在昆明时已表达得明白。如前文所述，当他看到闻一多、吴晗等人以“斗士”身份与国民党政府人员“斗”起来之后，于1945年11月5日的日记中曾明确表示：“余对政治无深研究，于共产主义亦无大认识，但颇怀疑。”这个“怀疑”既是他心迹的流露，也代表了当时相当一部分自由主义知识分子如陈寅恪等人对时局的看法，因而当1948年年底，吴晗以中共军代表的特殊身份，奉周恩来之命发“挽留”函电劝其留下来时，梅没有听从这一建议，而是像胡适一样悄然乘机南飞。据传，有一次，梅贻琦一个很要好的友人问他为什么不留在大陆，他说：“我若留在大陆，只有两种可能的出路，一是当傀儡，一是当反革命。因为这两者都是我不愿意作的，所以必须离开。”这个话是梅贻琦于什么时间、对谁说的，至今尚没有落实，也只能是估妄言之，估妄听之。但有一点可以肯定，梅的出走与陈寅恪大体相同，主要是逃避即将到来的新的文化、教育环境，以及与自己意识形态相悖的当权者的精神控制。出身清华的林从敏在谈到梅贻琦出走一案时说：“事实上梅师决不可能留下，更不能主掌清华。梅师一生尊重学术自由，不干涉教授与同学个人的政治思想，这个原则怎能与中共笃信的马、恩、列、斯……与毛语录的理论共存？”对于中共于张家口发“挽电”一事，梅的秘书赵赓飏则认为是一种“劝降”行为，而“先生闻此，认为一向未曾左倾，今日闻此类似诬蔑之词，对政府同仁，殊有无法表白之苦”。对于种种说辞和解释，梅的学生辈人物、清华校史研究者黄延复认为“虽有些刺耳，但只要认真思索一下便会承认，这种分析还是切中要害的……梅离开大陆，是他的文化立场和教育理念使然。对他来说，既是必然的，又是必要的。而且，恰恰是从这件比较容易引起敏感的事情上，才能真正窥察出他超人之处——头脑的清醒，决意的果断，以及对于自己的理念或为人原则的执著和坚守”。黄氏所言，并非妄谈。
但是，人的思想是复杂的，梅贻琦离平南飞，或陈寅恪在出走后于自己诗作中所说的“避地”、“避秦”，固然有“逃避以斯大林为代表的苏俄专制独裁体制和文化环境”之因，或“像过去的许多历史事件——例如王国维的自沉事件一样，是一种文化现象，或者说一种政 治文化现象”。（黄延复语），但对这种政治文化现象的考释，又大多局限于国共政治之不同，而未涉及更深层的思想根源，更没有人把梅贻琦的出走，与他1931年年底出任清华校长之职时所说的话联系起来并加以考究。在那篇著名的就职演讲中，梅贻琦说道：“孟子说：‘所谓故国者，非谓有乔木之谓也，有世臣之谓也’，我现在可以仿照说：‘所谓大学者，非谓有大楼之谓也，有大师之谓也。’”后世学人所谆谆乐道的往往是后一句，但前一句对梅一生的思想研究更为重要，“乔木”与“世臣”之分别，意味着对“故国”不同的价值认知，梅直到在台湾去世，一直是把国民党在大陆主掌的中华民国与台湾地方政权连在一起，并当成合法政权与“正朔”，这个“正朔”所在地，就是他心目中的“故国”，而自己与南飞者正是故国中“世臣”的象征。
当然，南飞时的梅贻琦尚未意识到国民党会如此迅速地崩溃并丢失整个大陆，他认为中国很可能会出现历史上的南北朝局面，而江南政权便是他心目中的“故国”，江北则是一个与他不相干的新政权，其心理与陈寅恪基本相同。按照陈寅恪南飞前的估计，抗战后中国政局的走向，国共之争不可避免，其结果将使中国形成一个南北二分的局面。因而在1946年春，陈寅恪有《南朝》《北朝》诗问世，是谓把南北朝比拟国共两个政权。陈寅恪次女陈小彭曾对人说过：因为陈氏以为国、共可能如南北朝般以长江为界，后来才在去留问题上迟疑未决。当然，这个“去”是由上海或广州去台湾，而不是由北平去南京。
就当时的局势而言，与陈寅恪、梅贻琦持相同观点者大有人在。时在国共争战中悄然崛起且欲与国共两党一较高下的第三党领袖章伯钧曾公开放言：“……起初认为共产党只能活动在黄河流域，后来的结论是：‘谁也消灭不了谁，谁也不能战胜谁。’至多是个‘南北朝’，是个相持的局面。即长江以北是共产党、江南是蒋介石及其他。在这相持的局面下，第三方面大有可为，在政治上举足轻重。”淮海战役一役，国民党军溃败，继之北平已失，国共进行貌合神离的“和谈”，已赴任台湾大学校长的傅斯年致李宗仁的信中仍坚持：“……大江以南之局势，如不投降，尚有团结之望。……只要合法之政权不